Questo itinerario parte dal piccolo agglomerato di case di Sanguineto, situato vicino alle colline della valle compresa tra Tuoro e Monte Gualandro. Percorrendo il viale di cipressi in direzione del Lago Trasimeno, presso la località Cà di Giano si imbocca la strada che sale verso Monte Gualandro, facendo attenzione ai bivi che si incontreranno nel tragitto. Nel tratto finale di questa strada possiamo ammirare un oliveto terrazzato e, sulla sinistra, un bosco misto.
Si consiglia una deviazione per arrivare al castello e poter ammirare la struttura della fortificazione, nonché il paesaggio sul Lago Trasimeno e le sue isole e la pianura tra Castiglione del Lago e Terontola. Il percorso continua inoltrandosi nel bosco attraverso un sentiero che, sul confine tra Umbria e Toscana, si dirige verso Nord in direzione del Colle dei Termini. Qui si apre la vista sul paesaggio toscano, verso i bellissimi borghi di Montepulciano e Chianciano. Proseguendo tra una vegetazione composta da pini, lecci, querce isolate, ginepri, eriche e corbezzoli si arriva presso un incrocio, da qui si imbocca il sentiero che sale verso sinistra.
Si arriva così alla parte più alta dell’itinerario e si prende un sentiero, dal quale si può ammirare un bel panorama, che giunge ad un incrocio caratterizzato da cipressi ed abeti. Da qui si imbocca il sentiero a destra, scosceso e a tratti sassoso, scende verso Sanguineto, tra un bassa vegetazione composta prevalentemente da ginestra, ginepro, leccio e querce.
